Thoạt nhìn, NW-HD5 nhỏ hơn cả iPod 20 GB, nhưng trông máy chắc chắn và "ngon" mắt hơn iPod. Giao diện máy khá đơn giản với các nút bấm hình vuông với chức năng cơ bản. Các nút điều khiển bọc cao su trắng được bố trí khá thông minh để những người lần đầu sử dụng cũng không gặp vấn đề gì rắc rối. Chức năng Play/pause và chọn bài trước/sau được thiết kế ngay tại tâm máy. Trên đỉnh máy là miếng nhựa giấu cổng USB, chức năng Hold và giắc cắm tai nghe nhỏ.

Menu chính của máy chỉ có các chức năng cơ bản: Tìm kiếm (Find), Lựa chọn (Option), Chỉnh sửa danh mục (Edit Bookmark) và Màn hình chờ (Playback Screen). Các mục nhỏ trong những đề mục lớn trên được lựa chọn theo chiều ngang (bấm nút "next"). Network Walkman NW-HD5 của Sony không có những tính năng mà các máy MP3 khác tích hợp, như không có chỉnh sóng FM hay chức năng ghi âm. Cũng không giống như iPod và hàng loạt máy nghe nhạc hàng đầu hiện nay, do không có màn hình màu nên NW-HD5 không có khả năng xem ảnh. Bộ nhớ lớn 20 GB chỉ để đơn thuần lưu nhạc.


Dung lượng 20 GB mang lại khả năng lưu trữ tương đối lớn, bạn có thể lưu được hàng trăm bài hát. Với lượng bài hát lớn như vậy, việc tìm kiếm một bài hát như ý sẽ tương đối khó khăn. Để hỗ trợ tối đa người dùng, Sony đã đưa vào chức năng tìm bài hát theo chữ cái đầu tiên của bài (Initial Search). Tuy nhiên, khi sử dụng chức năng này, bạn không thể nghe cả một album mà chỉ nghe những bài hát từ chữ cái nào đó trở đi. Để tuyển chọn một số bài hát thành một playlist riêng, ví dụ, danh mục nhạc Hoa, hay nhạc không lời trong số những bài hát trong máy, bạn có thể sử dụng chức năng Bookmark: tạo playlist theo ý thích. Bạn sẽ tạo được 5 danh mục, mỗi mục chứa được đến 100 bài hát.
 
Mặc dù được thiết kế theo xu hướng thời đại: giản lược mọi chi tiết, nhưng phần mềm trong HD5 không được “hợp thời” cho lắm, nếu không muốn nói là hơi "lỗi mốt". Bạn có thể dùng HD5 như một ổ cứng thông thường để lưu dữ liệu, như lưu bài hát, file thuộc các định dạng, đồng thời chuyển dữ liệu qua lại giữa máy tính và máy nghe nhạc. Tuy nhiên, HD5 tuyệt nhiên không thể đọc được những file này, ngay cả file nhạc. Muốn chuyển nhạc từ máy tính sang HD5, người sử dụng phải cài phần mềm SonicStage vào máy tính.

Phần mềm SonicStage tương thích với các máy sử dụng hệ điều hành Windows và có giao diện khá đẹp mắt. Số Hóa đã thử nghiệm và thấy SonicStage khá hữu dụng. Nó có một kho nhạc (Library) chứa bài hát riêng. Để chuyển nhạc từ máy tính vào máy nghe nhạc, người dùng phải làm hai bước: chuyển nhạc vào mục Library trong SonicStage, sau đó chuyển từ SonicStage ra HD5, hoặc ghi ra đĩa CD nếu thích. Mặc dù chỉ tập trung vào tính năng nghe nhạc, nhưng bản thân HD5 cũng khá kén chọn các định dạng nhạc. Ngoài MP3, máy chỉ đọc được các định dạng Atrac3 và Atrac3plus độc quyền của Sony.
 

Đúng theo truyền thống của Sony, HD5 có khá nhiều chức năng chỉnh âm lượng. Trong mục VPT Acoustics Engine (Options/ Sound), có thể chọn các chế độ: Studio, Live, Club và Arena. Mỗi chế độ có một bản sắc riêng, chế độ Studio thích hợp khi nghe những bản nhạc thính phòng, còn Live thể hiện những bản nhạc như nhạc unplug khá thuyết phục. Ngoài việc đặt môi trường cho từng bài hát hay từng album, người nghe còn có thể chỉnh từng chế độ nhạc như: Heavy, Pop, Jazz, Unique và hai chế độ Custom, tự điều chỉnh các tần âm theo ý muốn.

Âm thanh từ tai nghe (earphone) của Sony khá ổn. Theo ý kiến của một số người đã dùng HD5, chỉ nên dùng tai nghe của máy trong vài giờ, nếu lâu hơn sẽ có cảm giác khó chịu.